Chimie organică I

Chimia organică studiază compușii carbonului (cu excepția CO, CO2, carbonaților). Carbonul este tetravalent și formează catene liniare, ramificate sau ciclice, ceea ce explică numărul uriaș de compuși organici. Hidrocarburile conțin doar carbon și hidrogen.

Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice, cu formula generală CnH2n+2: metan CH4, etan C2H6, propan C3H8, butan C4H10. Începând cu butanul apar izomerii de catenă (n-butan și izobutan) — compuși cu aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite.

Alcanii sunt relativ inerți chimic; reacțiile caracteristice sunt substituția (clorurarea fotochimică: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl), arderea (CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O, cu degajare mare de căldură — de aceea metanul este combustibil), izomerizarea și cracarea. Metanul este componentul principal al gazului natural.

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate cu o legătură dublă C=C, cu formula generală CnH2n: etena C2H4, propena C3H6. Legătura dublă este centrul reactiv al moleculei.

Reacția caracteristică alchenelor este adiția: cu hidrogen (hidrogenare: C2H4 + H2 → C2H6), cu halogeni (C2H4 + Br2 → C2H4Br2 — decolorarea apei de brom este testul de nesaturare), cu apă (obținerea etanolului) și cu hidracizi (regula lui Markovnikov: H se adiționează la carbonul cu mai mulți H). Prin polimerizarea etenei se obține polietilena: n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n.

Alchinele au o legătură triplă C≡C și formula generală CnH2n-2; cea mai importantă este acetilena (etina) C2H2, obținută din carbid: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2. Acetilena arde cu flacără foarte caldă (sudura oxiacetilenică) și dă reacții de adiție în două etape.

Arenele (hidrocarburile aromatice) conțin nucleul benzenic — un ciclu de 6 atomi de carbon cu electroni delocalizați, deosebit de stabil. Reprezentanți: benzenul C6H6, toluenul C6H5-CH3, naftalina C10H8. Deși formal nesaturate, arenele dau preponderent reacții de substituție (halogenare, nitrare), care păstrează nucleul aromatic.

Petrolul (țițeiul) este un amestec complex de hidrocarburi, format în milioane de ani din materie organică. Prin distilare fracționată se separă fracțiunile: gaze, benzină, petrol lampant (kerosen), motorină, păcură; din păcură se obțin uleiuri și bitum.

Cifra octanică (C.O.) măsoară rezistența benzinei la detonație: izooctanul are C.O. 100, n-heptanul C.O. 0. Prin cracare, fracțiunile grele se transformă în benzine, iar prin reformare catalitică crește calitatea benzinei. Petrolul este și principala materie primă a petrochimiei (mase plastice, fibre, cauciuc sintetic).

Alcoolii conțin gruparea funcțională hidroxil (-OH) legată de un atom de carbon saturat. Reprezentanți: metanolul CH3-OH (toxic — provoacă orbire și moarte), etanolul C2H5-OH (alcoolul etilic) și glicerina (propantriol, cu trei grupări OH, folosită în cosmetică și farmacie).

Etanolul se obține prin fermentația alcoolică a glucozei, sub acțiunea enzimelor din drojdii: C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2. Industrial se obține și prin adiția apei la etenă. Datorită grupării -OH, alcoolii inferiori formează legături de hidrogen, sunt lichizi și solubili în apă.

Reacții importante: arderea (C2H5-OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O), reacția cu sodiul (cu degajare de hidrogen), oxidarea blândă la aldehidă acetică și apoi la acid acetic (așa se oțetește vinul). Etanolul se folosește ca dezinfectant, solvent, combustibil și în băuturi alcoolice; consumul cronic afectează grav ficatul și sistemul nervos.

Acizii carboxilici conțin gruparea funcțională carboxil (-COOH). Cel mai important este acidul acetic CH3-COOH, componentul oțetului (soluție 6–9%). Acidul formic H-COOH se găsește în veninul furnicilor și al urzicilor.

Acidul acetic are proprietățile generale ale acizilor: înroșește turnesolul, reacționează cu metalele active (2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO)2Mg + H2), cu oxizii metalici, cu bazele (neutralizare) și cu carbonații (degajare de CO2 — reacția oțetului cu bicarbonatul).

Prin reacția acizilor carboxilici cu alcoolii (esterificare) se formează esteri și apă: CH3-COOH + C2H5-OH ⇌ CH3-COO-C2H5 + H2O. Esterii au mirosuri plăcute de fructe și flori, fiind folosiți ca arome și în parfumerie. Esterificarea este o reacție de echilibru, inversă hidrolizei.

Grăsimile (lipidele) sunt esteri ai glicerinei cu acizi grași (acizi carboxilici cu catenă lungă, ex. acidul stearic C17H35-COOH, acidul oleic). Grăsimile saturate (animale: untură, unt) sunt de regulă solide, iar cele nesaturate (vegetale: ulei de floarea-soarelui, de măsline) sunt lichide; prin hidrogenarea uleiurilor se obține margarina.

Prin hidroliza bazică a grăsimilor (saponificare) cu NaOH se obțin glicerină și săruri de sodiu ale acizilor grași — adică săpunul: grăsime + 3NaOH → glicerină + 3 săpun (ex. stearat de sodiu C17H35-COONa).

Săpunul curăță deoarece molecula sa are o parte hidrofilă (gruparea -COO-Na+, atrasă de apă) și una hidrofobă (catena lungă, atrasă de grăsimi): murdăria grasă este înconjurată și dispersată în apă. Detergenții sintetici acționează similar, funcționează și în apă dură, dar unii sunt greu biodegradabili și poluează apele.